Als Bygdén nach seinem Studium Ende der 90er Jahre zurück nach Sundsvall zog, wusste er genau, was für eine Band er als nächstes gründen wollte - und welche Musiker ihm dabei helfen würde: "There were no musicians my age that knew how to play country music so I hand-picked the finest of them so they could learn."

Von der schwedischen Musikpresse gefeiert und finanziell unterstützt von Peter Svensson (The Cardigans) wurde seine Rockband The Thousand Dollar Playboys eine kleine Sensation in seinem Heimatland. 1999 veröffentlichte das Quintett das Album The $ 1000 Playboys und 2001 folgte Stay - beide auf dem Label Massproduktion aus Sundsvall und die Band wurde als diejenige Band gefeiert, die erstmals Alt-Country nach Schweden brachte - laut Bygdén mit einem bis heute anhaltenden Einfluss auf die Musikszene in Schweden: "If you listen to Swedish music nowadays, there are many parts of country that you can hear that you couldn't hear in the 90s".

2003 zerbrach die noch junge Band unter einem immensen Erwartungsdruck, aber die Erfahrung mit den Playboys hatte Bygdén das nötige Vertrauen in seine Fähigkeiten als Songschreiber und Arrangeur gegeben, um eine Solokarriere zu starten. Bygdén sagt über diesen Schritt: "It was so natural that I did it, I remember having been quite tired being the leader of the band. It was liberating", fügt er mit einem Lachen hinzu, "just to have me as the only problem."

Lars Bygdéns erstes Soloalbum Trading Happiness for Songs wurde 2005 veröffentlicht und bekam nicht nur sehr gute Kritiken, sondern er gewann dafür auch den schwedischen Manifest Award als bester Singer/Songwriter. Aber erst 2009 mit dem zweiten Soloalbum Family Feelings fand er seine ganz eigene, unverwechselbare Stimme - und das unter extrem schwierigen persönlichen Umständen. Im Spätsommer 2007 wurde bei Bygdéns langjähriger Lebenspartnerin Krebs diagnostiziert und die lange Zeit ihrer Behandlung wurde für beide zur düstersten Zeit ihres Lebens, die sich auch auf Bygdéns Songwriting auswirkte. "It was a really terrible time," erinnert er sich. "The whole vibe of the album is really dark."

Die Behandlung war zum Glück erfolgreich. "The most positive thing that's ever happened to me" sagt Bygdén dazu, aber trotzdem bringt er aus der dunklen Zeit in seinem Leben eine gewisse Angstlosigkeit mit, auch die tieferen und schattigeren Teile seiner Persönlichkeit und seiner Erfahrungen zu erforschen: "At least two thirds of the new songs are in minor keys. It's how I've started writing songs now - as soon as I pick up a guitar there's a minor chord there."